Whigham sinh ở Tallahassee, Florida, con trai của luật sư Frank và người thủ thư trường học Beth. Gia đình họ đã chuyển đến Lake Mary, Florida khi Wigham lên năm tuổi.[1][2] Anh đã học Tyler Junior College ở Tyler, Texas, sau đó chuyển đến Đại học bang New York ở Purchase, New York, nơi anh đã tham gia một chương trình hành động nhỏ với chỉ 31 sinh viên và một lớp có 8 sinh viên năm cuối.[3] Sau khi tốt nghiệp, anh đồng sáng lập đoàn kịch New York City The Rorschach Group với bạn ở chung phòng thời đại học Kirk Acevedo, và đóng vai trò diễn viên và đạo diễn nghệ thuật với đoàn kịch trong 3 năm.[4]